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<!DOCTYPE html>

<title>Rhamnetin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Rhamnetin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Rhamnetin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavon</li>

<li>7-Methoxyquercetin</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>hellgelbes Pulver<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-974-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>löslich in Phenol<sup id="cite_ref-drugfuture_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-drugfuture-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>wenig löslich in Ethanol und Wasser<sup id="cite_ref-drugfuture_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-drugfuture-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Rhamnetin</b> ist ein <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundärer Pflanzenstoff</a> aus der Untergruppe der <a href="Flavonole" title="Flavonole">Flavonole</a> innerhalb der Stoffgruppe der <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a>. Rhamnetin ist ein <a href="Isomerie#Konstitutionsisomerie_oder_Strukturisomerie" title="Isomerie">Stellungsisomer</a> zu <a href="Isorhamnetin" title="Isorhamnetin">Isorhamnetin</a> und leitet sich wie dieses durch einfache <i>O</i>-Methylierung einer <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> von <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a> ab.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Rhamnetin kommt natürlich in <a href="Indisches_Patschuli" title="Indisches Patschuli">Indischem Patschuli</a> und als Hauptfarbstoff in <a href="Kreuzdorn" title="Kreuzdorn">Kreuzdornbeeren</a> (lateinisch <i>Rhamnus</i>, daher der Name) sowie einigen anderen Pflanzen vor.<sup id="cite_ref-Textilfärberei_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Textilfärberei-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Naturstoffchemie_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Naturstoffchemie-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Flavonoids_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Flavonoids-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es entsteht bei der Hydrolyse von Xanthorhamnin.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wurde in den 1880er Jahren von Liebermann, Hörmann und <a href="Josef_Herzig" title="Josef Herzig">Josef Herzig</a> zuerst untersucht.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Künstlich kann Rhamnetin auf enzymatischem Wege durch <i>O</i>-Methyltransferase-7 erzeugt werden.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Rhamnetin ist ein hellgelbes geruchloses Pulver.<sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es ist ein Monomethylether von <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Rhamnetin wird in der Papierveredelung als Bestandteil der Entwicklerschicht in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet.<sup id="cite_ref-buch-2_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-buch-2-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/17799">Rhamnetin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 21. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/17799?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-buch-1-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-buch-1_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian: <cite style="font-style:italic">Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines Vol 4 - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications</cite>. Springer Berlin, 2011, ISBN 978-3-642-16778-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>400</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=VPjcIdkqStAC&pg=PA400#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Rhamnetin&rft.au=Zhou%2C+Jiaju%3B+Xie%2C+Guirong%3B+Yan%2C+...&rft.btitle=Encyclopedia+of+Traditional+Chinese+Medicines+Vol+4+-+Molecular+Structures%2C+Pharmacological+Activities%2C+Natural+Sources+and+Applications&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9783642167782&rft.pages=400&rft.pub=Springer+Berlin" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-drugfuture-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-drugfuture_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-drugfuture_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">drugfuture: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugfuture.com/chemdata/rhamnetin.html">Rhamnetin</a></span>

</li>

<li id="cite_note-Textilfärberei-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Textilfärberei_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Sabine Struckmeier: <cite style="font-style:italic">Die Textilfärberei vom Spätmittelalter bis zur Frühen Neuzeit</cite>. Waxmann, 2011, ISBN 978-3-8309-2527-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>127</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=hhMQYajlpPcC&pg=PA127#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Rhamnetin&rft.au=Sabine+Struckmeier&rft.btitle=Die+Textilf%C3%A4rberei+vom+Sp%C3%A4tmittelalter+bis+zur+Fr%C3%BChen+Neuzeit&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9783830925279&rft.pages=127&rft.pub=Waxmann" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Naturstoffchemie-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Naturstoffchemie_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: <cite style="font-style:italic">Naturstoffchemie: Eine Einführung</cite>. Springer Berlin, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>481</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wslQSjwH0MwC&pg=PA481#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Rhamnetin&rft.au=Gerhard+G.+Habermehl%2C+Peter+E.+Hammann%2C+Hans+C.+Krebs%2C+...&rft.btitle=Naturstoffchemie%3A+Eine+Einf%C3%BChrung&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783540737322&rft.pages=481&rft.pub=Springer+Berlin" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Flavonoids-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Flavonoids_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Bruce A. Bohm, Tod F. Stuessy: <cite style="font-style:italic">Flavonoids of the Sunflower Family (Asteraceae)</cite>. Springer, Wien, 2001, ISBN 3-211-83479-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>779</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-d8yb_8F320C&pg=PA779#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Rhamnetin&rft.au=Bruce+A.+Bohm%2C+Tod+F.+Stuessy&rft.btitle=Flavonoids+of+the+Sunflower+Family+%28Asteraceae%29&rft.date=2001&rft.genre=book&rft.isbn=3211834796&rft.pages=779&rft.pub=Springer%2C+Wien" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Synthese von Rhamnetin und Rhamnazin, Richard Kuhn, Irmentraut Löw, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), Volume 77, Issue 3–4, pages 211–218, 26. April 1944, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.19440770313" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19440770313">doi:10.1002/cber.19440770313</a></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Herzig: <i>Über Rhamnin und Rhamnetin</i>. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, Volume 6, Number 1 (1885), S. 889–890, <a href="https://doi.org/10.1007/BF01554674" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF01554674">doi:10.1007/BF01554674</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Sunhee Leea, Soon Young Shinb, Younggiu Leea, Younghee Parka, Bong Gyu Kima, Joong-Hoon Ahna, Youhoon Chonga: <i>Rhamnetin production based on the rational design of the poplar O-methyltransferase enzyme and its biological activities</i> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21 (2011) 3866–3870, <a href="https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2011.05.043" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043">doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-buch-2-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-buch-2_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Werner Baumann, Herberg-Liedtke: <cite style="font-style:italic">Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz</cite>. Springer Berlin, 1993, ISBN 3-540-57593-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>621</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=QBIHLjKgXdoC&pg=PA621#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Rhamnetin&rft.au=Werner+Baumann%2C+Herberg-Liedtke&rft.btitle=Papierchemikalien%3A+Daten+und+Fakten+zum+Umweltschutz&rft.date=1993&rft.genre=book&rft.isbn=3540575936&rft.pages=621&rft.pub=Springer+Berlin" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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